J'ai les informations suivantes :
La durée maximale de séjour en Europe pour les titulaires de passeports non communautaires est déterminée par l'accord de Schengen et est actuellement limitée à 90 jours sur une période de 180 jours. Il est important de noter que vous ne pouvez pas quitter l'espace Schengen Visa pendant une journée et revenir pour redémarrer l'horloge des 90 jours. En d'autres termes, vous devez être absent de l'espace Schengen pendant au moins 90 jours sur une période de 180 jours pour être légal.
Donc si votre ami a un visa à entrées multiples pour 5 ans, il peut rester un maximum d'environ 5 * 180 jours (rester 90 jours, être absent pendant 90 jours, et ce pendant 5 ans).
Il n'est pas autorisé à rester plus longtemps mais j'ai entendu dire que ces règles sont rarement appliquées et pénalisées, mais si votre ami a l'air vraiment si louche, il vaut mieux ne pas prendre ce risque ;)